Siempre es recomendable tener un sistema actualizado para evitar problemas con exploits conocidos (WannaCry, te hablo a vos!).
Una forma de hacer esto es entrar al servidor al menos un par de veces por semana y correr el update manualmente. Otra forma es usar unattended-upgrades y que las actualizaciones se hagan automáticamente.
Obviamente, yo opté por la segunda :D